Крокфорд родился в Темпл-Баре (Лондон) и был сыном рыботорговца. Некоторое время он шел по стопам отца, работая в семейном бизнесе. О его ранних годах известно немного, но его последующий успех говорит о врожденном таланте к риску и стратегическому мышлению.
Известность Крокфорда началась после того, как он выиграл значительную сумму - по слухам, 100 000 фунтов стерлингов - либо в карточных играх, либо в одном из первых игорных заведений. Используя этот успех, в 1827 году он открыл клуб Crockford's Club по адресу 50-53 Сент-Джеймс-стрит. Спроектированный архитекторами Бенджамином и Филипом Уайаттами, клуб официально назывался "Сент-Джеймсский клуб", но стал широко известен по имени своего основателя.
Заведение быстро приобрело дурную славу как главное место азартных игр для лондонской элиты. Членство в клубе было эксклюзивным и привлекало аристократов, политиков и даже иностранных высокопоставленных лиц. Хазард, игра в кости, был самым популярным предложением клуба, на который каждый вечер ставились огромные суммы. Проницательное управление Крокфорда обеспечило дому постоянное преимущество, что позволило ему сколотить огромное состояние.
Крокфорд женился дважды: сначала на Мэри Локвуд в 1801 году, а после ее смерти - на Саре Фрэнсис Дуглас в 1812 году. У него было несколько детей, некоторые из которых позже присоединились к нему в деловых предприятиях. Несмотря на свое богатство, последующие инвестиции Крокфорда, в частности, в горнодобывающую промышленность и производство цинка в Уэльсе, оказались менее успешными, чем его игорный бизнес.
На пике своего успеха Крокфорд, по некоторым данным, получил от своего клуба 1,2 миллиона фунтов стерлингов (что сегодня эквивалентно десяткам миллионов), после чего ушел на пенсию в 1840 году. Однако его состояние уменьшилось из-за неудачных деловых предприятий его сыновей, Генри и Чарльза Крокфордов, и его дочери Фанни.
Герцог Веллингтон, видный член клуба, якобы вступил в него только для того, чтобы помешать своему сыну, лорду Доуро, получить вход.
Клуб Крокфорда был настолько прибыльным, что капитан Риз Хауэлл Гроноу заметил, что Крокфорд "выиграл все готовые деньги тогдашнего поколения".
Пышный дизайн клуба установил новый стандарт для элитных игорных заведений.
Клуб Крокфорда стал эталоном эксклюзивных игорных заведений и повлиял на развитие частных клубов в Лондоне. Хотя сам Крокфорд потерял большую часть своего состояния в более поздние годы, его имя остается синонимом азартных игр с высокими ставками в эпоху Регентства.
Изначально Крокфорд приобрел богатство благодаря азартным играм, выигрывая крупные суммы в карты или управляя игорным домом. Наибольшего успеха он добился, основав Crockford's Club, который стал самым эксклюзивным игорным заведением Лондона.
Самой популярной игрой был хазард, предшественник современного крэпса. Также были распространены карточные игры с высокими ставками, такие как вист и фаро.
Да. Выйдя в отставку в 1840 году, он вложил значительные средства в горнодобывающую промышленность и производство цинка в Уэльсе, которое оказалось нерентабельным. К моменту его смерти в 1844 году большая часть его состояния уменьшилась.
Хотя азартные игры были социально приемлемы среди элиты, они действовали в "серой" правовой зоне. Клуб Крокфорда процветал благодаря своей исключительности и влиятельным покровителям.